Нарингенин-халкон – полифенол, в природе содержащийся в кожуре томата и цитрусовых. Недавние исследования показывают, что нарингенин-халкон, возможно, обладает антиаллергенными и противовоспалительными свойствами (1). В водных растворах халкон спонтанно изомеризуется в флавоноид нарингенин (рис. 1), который, однако, проявляет лишь слабовыраженное антиаллергенное действие (1). Равновесие между халконом и флавоноидом зависит от рН раствора, то есть условия, неприемлемого для косметических рецептур. Помимо нестабильности, нарингенин-халкон плохо растворим в воде и других растворителях, используемых в косметике.

Нашей первой целью было модифицировать нарингенин-халкон для блокирования реакции циклообразования, а также улучшения его растворимости в воде. Для достижения этих требований, был разработан и синтезирован тетра-карбокси-метил-нарингенин-халкон (TCM-NC, рис. 2). Он был синтезирован из доступного нарингенина. TCM-NC показывает улучшенную рH-стабильность и растворимость в воде. Достигнув своей цели, мы продемонстрировали эффективное влияние TCM-NC на такую хронически воспаленную кожу, как кожа с розацеа.

Полную версию статьи – см. в печатном издании.